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1995 - Pestana Atlantic Bay Hotel foi inaugurado em Julho
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1997 - A abertura do Pestana Village Hotel na Madeira.
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1998 - A abertura do Pestana Carlton Hotel Rovuma , em Maputo , Moçambique.
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1999 - A conclusão do clubhouse Pestana Quinta da Beloura , incluindo 17 suites. Compra do Rio Atlantica Hotel de 5 estrelas em Rio de Janeiro, Brasil e a extensão do Pestana Levante Hotel , em Armação de Pêra , Algarve.
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2000 - A compra de um hotel com 30 bungalows de luxo em Angra, Brasil , dos 500 ex- quarto de hotel Meridien , em Salvador , no Brasil e de um primo de 200 hotel de frente para quarto em Natal, Brasil . A abertura do histórico Pestana Porto Carlton Hotel no centro da cidade e do Pestana Miramar Hotel na Madeira.
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2001 - A abertura do Pestana Carlton Palace Hotel , em Lisboa , do Alvor Beach Club e do Pestana Alvor Atlântico , no Algarve. A compra do resort townhouse Palm Gardens em Carvoeiro e de 400 acres (1,6 km2) , com hotel e planejamento de golfe em Silves , Algarve. A compra da Quinta da Amoreira , com a aprovação de 400 unidades em Alvor , Algarve e a abertura de Pestana Atalaia Hotel na Madeira.
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2002 - A compra da Malelane Gate Resort , na fronteira do Parque Nacional Kruger , na África do Sul . A extensão do curso de Gramacho no Algarve a um layout de 18 buracos , par 72 e da conclusão de um novo clube.
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2008 - A abertura do Pestana Porto Santo Hotel em Porto Santo Island, Madeira, do Pestana Caracas , em Caracas, Venezuela e do Pestana São Tomé em São Tomé e Príncipe .
